52558-24-4 Ácido (S)-3-(terc-Butiloxicarbonilamino)-2-hidroxipropiônico

(S)-isoserina 15a (21 g, 0,20 mol) foi dissolvida em tetrahidrofurano (100 mL) e um solvente misto de solução aquosa de hidróxido de sódio a 10% (100 mL), dicarbonato de di-terc-butila (50 mL, 0,22 mol) foi adicionado gota a gota. A reação foi realizada à temperatura ambiente durante 9 horas. A fase aquosa foi ajustada para pH 2 com ácido clorídrico 4 mol/L e extraída com diclorometano/metanol (v/v = 5/1, 50 mL x 3 ) e seco sobre sulfato de sódio anidro. Filtrar por sucção, concentrar sob pressão reduzida. O composto do título 15b foi obtido como um óleo incolor (35 g, rendimento: 85 por cento).
A uma solução agitada de S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) em dioxano: H2O (100 mL, 1:1 v/v) a 0°C foi adicionada N-metilmorfolina (4,77 mL, 0,043 mol), seguida por BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) e a reação foi agitada durante a noite com aquecimento gradual até à temperatura ambiente.Glicina (1,0 g, 0,013 mol) foi então adicionada e a reação foi agitada durante 20 min.A reação foi resfriada a 0°C e sat.Foi adicionado NaHCO3 (75 mL).A camada aquosa foi lavada com acetato de etil (2 x 60 mL) e depois acidificada até pH 1 com NaHSO4.Esta solução foi então extraída com acetato de etila (3 x 70 mL) e estas camadas orgânicas combinadas foram secas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas até à secura para dar o ácido N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroxi-propanóico desejado. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 por cento de rendimento): RMN de 1H (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (sl, 1 H), 5,28 (sl, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2H), 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);RMN de 13C (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
ácido N-Boc-3-amino-2(S)-hidroxi-propiónico;A uma solução agitada de S-isoserina (4,0 g, 0,038 mol) em dioxano: H2O (100 mL, 1:1 v/v) a 0°C foi adicionada N-metilmorfolina (4,77 mL, 0,043 mol), seguida por BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) e a reação foi agitada durante a noite com aquecimento gradual até à temperatura ambiente.Glicina (1,0 g, 0,013 mol) foi então adicionada e a reação foi agitada durante 20 min.A reação foi resfriada a 0°C e solução aquosa sat.Foi adicionado NaHCO3 (75 mL).A camada aquosa foi lavada com acetato de etil (2 x 60 mL) e depois acidificada até pH 1 com NaHSO4.Esta solução foi então extraída com acetato de etila (3 x 70 mL) e estas camadas orgânicas combinadas foram secas sobre Na2SO4, filtradas e concentradas até à secura para dar o ácido N-Boc-3-amino-2(5)-hidroxi-propanóico desejado. (6,30 g, 0,031 mmol, 81,5 por cento de rendimento): RMN de 1H (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (sl, 1 H), 5,28 (sl, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2H), 2,09 (s, 1H), 1,42 (s, 9H);RMN de 13C (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.